Тед Мосби решает найти свою настоящую любовь после того, как его лучший друг Маршалл предлагает своей девушке Лили выйти за него. Тед знакомится с Робин, канадской журналисткой, которая работает на телевидении. Он влюбляется в нее и признается ей в этом на первом свидании. Робин не разделяет его чувств и предлагает ему быть друзьями. Тем не менее, они продолжают общаться и встречаться со временем.